Deventer byl pravděpodobně založen kolem roku 768 anglickým misionářem Lebuinusem, který postavil na břehu řeky IJssel dřevěný kostelík. Nicméně první písemná zmínka o Deventeru pochází z 6. Století, kdy bylo místo latinsky pojmenováno Davantria. Jisté je ale to, že v roce 882 bylo město vypáleno Vikingy, což vedlo k tomu, že bylo okamžitě poté obnoveno a opevněno hliněným valem. Městu se muselo dařit dobře, protože v polovině 10.století mu byla udělena městská práva. A opevnění bylo přebudováno na kamenné.
Deventer vybudoval na řece přístav, který byl dosažitelný i z moře. Díky tomu město zbohatlo a stalo se členem hansovního spolku v 15.století. Ve městě byla zbudována mincovna, kde se razily mince pro Deventer, Zwolle a Kampen. Od roku 1477 byl ve městě tiskařský lis a také mezinárodně proslavená Latinská škola, kterou navštěvoval Desiderius Erasmus. Jenomže úspěch není věčný, od 16.století se začalo zanášet naplaveninami koryto řeky ILssel a tím začal i upadat mezinárodní obchod. Město se z něho částečně vzpamatovalo díky rozvoje železářství o dvě století později. Během 19.století se město stává průmyslovým centrem, které vyrábí spoustu průmyslových výrobků. Dnes je město spojeno s výrobou topných systémů. Místní medové koláče jsou pak proslavené v celém Holandsku.
Ve středověku vzniklo město na jakémsi ostrovu, které je ohraničeno řekou a kanálem. Z tohoto hansovního období zůstal zachován půdorys města se spletí drobných uliček se starými domy. Nejslavnější z nich je dům „U Tří sleďů“, v kterém se dnes nalézá Muzeum hraček. Nedaleko je další pěkná stavba De Waag, kde je historické muzeum a také informační centrum. Budova se nachází na samém kraji velkého náměstí pojmenované Brink, což prý znamená náves. Nutno říci, že je to náves opravdu pořádná, podél které se nachází řada pěkných středověkých domů. Nedaleko od náměstí se na nevelikém kopečku nachází románský kostel Bergkerk. Mezi další pěkné kostely patří Broederenkerk a dále pak Grote Kerk, jehož věž se stala dominantou města viditelnou již zdaleka. Již bylo zmíněno, že v minulosti byla ve městě mincovna, ve městě se stále nachází Mincovní věž (Muntentoren).
V Deventeru jsou vedle historického centra i další místa, která stojí za návštěvu. Nedaleko od Grote Kerkhof na jižní straně historického jádra města je přívoz přes IJssel do parku Worp. V této části můžete také bezplatně zaparkovat (v historickém jádru je několik parkovacích domů), je tu kemp a nedaleko je k vidění i pravý holandský větrný mlýn. Na severní straně od městského centra se v kanálu nalézá ostrůvek Vogeleiland sloužící jako pěkný park s botanickou zahradou a občerstvením. Na ostrůvek se dostanete po mostě.
